Två gånger tidigare har de båda träffats men då vid större internationella möten. Den här gången är unik. Nu är det ett enskilt möte mellan Putin och Trump, och enligt förhandsuppgifter ska de båda sitta ned helt själva för samtal, utan rådgivare vid sin sida och dessutom utan en formell agenda.
Vad som sägs då – och vad resultatet blir – väcker frågor och skrämselhicka, såväl från amerikanskt håll som bland USA:s europeiska förbundsförvanter.
- Putin är väldigt skicklig när det gäller att ge en förvrängd och egenanpassad version av olika ämnen. Han kan charma Trump till att ändra sin syn eller släppa på amerikanska positioner om han (Putin) är för länge med honom, säger bland annat Alexander Verschbow, tidigare Rysslandsambassadör under GeorgeW. Bush i en intervju med New York Times.
- Jag tror att Trump personligen fascineras av Putin och eftersträvar hans respekt och en starkare personlig relation. För Trumps sida handlar det om att knyta ett personligt band och utforska möjligheterna till bättre relation till Putin och Ryssland, säger Erik Brattberg, forskare vid den amerikanska tankesmedjan Carnegie Endowment till TT.
Sluggat vilt
Trump landar nu i Helsingfors efter en vecka där han i klassisk Trump-stil sluggat vilt. Först under Nato-mötet, då främst mot Tyskland, därefter vid sitt besök i Storbritannien, då han gick till attack mot Theresa Mays brexitplaner, bara för att senare ta tillbaka angreppet.
Det bagaget, tillsammans med de tidigare anklagelserna om kopplingar mellan Trumps stab och Ryssland, som återaktualiserades i fredags då den särskilde åklagaren Robert Mueller väckte åtal mot tolv ryska underrättelseofficerare, skapar ett spänt läge.
- Mot bakgrund av det tuffa Nato-mötet i veckan skulle ett positivt möte mellan Putin och Trump vara anmärkningsvärt, och visa att USA:s president uppenbarligen trivs bättre med Putin än de egna Nato-allierade. Det skulle i sin tur kunna undergräva solidariteten inom Nato-alliansen, säger Brattberg.
Låga förväntningar
Bland de samtalsämnen som det på förhand har talats om finns situationerna i Syrien och Ukraina, nedrustning, och Rysslands inblandning i det amerikanska presidentvalet. Förväntningarna att något konkret ska komma ur mötet är dock lågt ställda.
- Detta därför att det är väldigt oberäkneligt. Det är två ledare som båda två är ganska oberäkneliga. Vi får se helt enkelt, säger till exempel utrikesminister Margot Wallström (S) till TT.
Det faktum att det nu blir ett möte ses dock från ryskt håll som en vinst och något som gagnar Vladimir Putin, betonar Gudrun Persson, docent vid Totalförsvarets forskningsinstitut (FOI) och Rysslandsexpert. Särskilt som Putins stöd på hemmaplan minskat på senare tid, på grund av en impopulär pensionsreform samt en genomförd momshöjning.
- Putin kan nu inför hemmaplan visa att Ryssland internationellt sett inte är isolerat utan en stormakt att räkna med, säger hon. Man har också förberett sig väldigt noga. Redan när Trump vann valet 2016 sade Putins talesperson Dmitrij Peskov att när det blir ett bilateralt möte kommer vi att vara väl förberedda.
"Lättaste delen"
Samtidigt betonar hon att förväntningarna är lågt ställda – även från ryskt håll.
- De har skruvats ned de senaste veckorna. Att Trump skulle erkänna Krim håller jag för högst osannolikt, och gällande Ukraina kan man tänka sig att det blir en "läpparnas bekännelse".
Trump i sin tur skämtade tidigare i veckan om att Putin-mötet blir kanske den lättaste delen under Europaresan.
Hur rätt han får återstår nu att se.
Fakta: Tidigare toppmöten i Helsingfors
President Donald Trump och Vladimir Putins möte i Helsingfors är ett i raden där världsledare har träffats i den finländska huvudstaden:
1975: Ledare för USA, dåvarande Sovjetunionen och 33 länder träffades i Helsingfors för att skriva under en slutlig överenskommelse om en ny säkerhetsordning i Europa. Den bidrog till en avkylning av relationerna mellan fienderna i Kalla kriget.
1990: USA:s dåvarande president George Bush träffade Michael Gorbatjov under ett endagsmöte kring krisen i Persiska viken. Mötet mynnade ut i ett gemensamt krav på ett irakiskt tillbakadragande från Kuwait. Gorbatjov överräckte en tavla med två avbildade som boxare vars båda händer lyfts i segergest av domaren. Under bådas fötter låg däremot en figur som skulle illustrera Kalla kriget – knockad. Från finländskt håll innebar toppmötet en kommersiell uppgång då man samtidigt provade att hålla söndagsöppet i affärer.
1997: President Bill Clinton och Boris Jeltsin träffades i Helsingfors. Jeltsin hade nyligen drabbats av en hjärtattack och Clinton satt i rullstol i samband med mötet på grund av en knäskada. Natos expansion var en av frågorna som stod i fokus i samband med mötet.
Fakta: Programmet för Helsingforsmötet
Medan president Donald Trump spelar golf i Skottland ska Vladimir Putin följa VM-finalen i fotboll på plats i Moskva. De två ledarna möts sedan i Helsingfors på måndag. Det preliminära programmet ser ut så här:
Tidigt på morgon hålls ett bilateralt möte mellan Finlands president Sauli Niinistö och Donald Trump i presidentens residens Talludden.
Klockan 13 lokal tid, 12 svensk tid, hålls en välkomstmottagning i den finländska presidentens palats i Helsingfors. Putin och Trump ska därefter träffas med start klockan 13.15 lokal tid. Hur länge mötet ska pågå är oklart.
Klockan 16 lokal tid ska de båda sedan hålla en gemensam presskonferens. Fler än 1500 medierepresentanter är ackrediterade för att bevaka mötet.
Klockan 17 hålls ett bilateralt möte mellan Putin och Niinistö.
Källa: Organisationen för Helsingforsmötet