2003 och 2007 ledde Trillanes två misslyckade militärkuppförsök mot sittande president Gloria Macapagal Arroyo, som i dag är en av Dutertes allierade. 2010 fick Trillanes amnesti för de två kuppförsöken.
Sedan ett par år tillbaka har han varit en av de mest högljudda kritikerna av Dutertes regim. Den förre marinofficeren har anklagat presidenten för att gömma undan stora summor pengar samt lyft att Duterte bör ställas inför rätta i ICC-domstolen i Haag för sin roll i det blodiga kriget mot drogerna i Filippinerna.
- Den här mannen (Duterte) är en sociopat och har en yrkesmördares tänkesätt, sade Trillanes till AFP i fjol.
Stängde in sig
För några veckor sedan beordrade Duterte i en exekutiv order att Trillanes skulle gripas. Det fick senatorn att stänga in sig på sitt kontor i senaten, men på tisdagen tog sig polis in där och förde bort honom.
På väg in i polisfordonet fortsatte Trillanes sin kritik:
- Det här är ett sammanbrott och ett nederlag för demokratin.
Människorättsgrupper var inte sena med att reagera.
- Gripandet är ett led i den förföljelse av kritiker som Dutertes administration ägnar sig åt och den senaste i en obeveklig kampanj för att tysta dem som vågar ifrågasätta presidentens mordiska krig mot narkotikan, säger Carlos Conde från Human Rights Watch i Filippinerna.
Rykten om kupp
Efter att ha blivit registrerad och fotograferad på en polisstation, betalade Trillanes en borgen och återvände till senaten. Han får inte lämna landet under borgensperioden, enligt CNN.
Trillanes är den andra senatorn som råkat illa ut efter kritik mot Duterte. Den likaledes aggressiva kritikern Leila de Lima sitter häktad för narkotikabrott på grunder som hon hävdar är politiska.
Tidigare i månaden surrade rykten om en militärkupp i huvudstaden Manila, I ett tv-tal hävdade Duterte att oppositionen, maoistrebeller och en grupp före detta militärer planerat en kupp för att störta honom från makten.
Fakta: Rodrigo Duterte
Rodrigo Duterte vann klart presidentvalet i Filippinerna i maj 2016. Under valkampanjen gjorde han sig ett namn genom hot om massavrättningar av misstänkta brottslingar. Många såg segern som en protest mot den politiska elitens oförmåga att ta itu med landets problem.
Innan han tillträdde som president var Duterte borgmästare i staden Davao, där han gjorde sig känd för sina hårdföra metoder mot kriminalitet.
Duterte (född 1945) kommer från en familj som gjort sig till något av en regional politisk dynasti. Hans pappa var guvernör i provinsen Davao, och satt senare i president Ferdinand Marcos regering. Dutertes dotter Sara Duterte efterträdde sin far på posten som borgmästare.
Sedan Duterte tog över presidentposten har cirka 4 100 personer dödats av polisen i jakten på narkomaner och knarkhandlare, enligt officiella siffror. Människorättsgrupper hävdar dock att den verkliga siffran egentligen är tre gånger så hög.
I februari 2018 meddelade Internationella brottmålsdomstolen (ICC) att man inlett en utredning för att avgöra om presidenten kan anklagas för människorättsbrott, och om man har juridisk möjlighet att åtala honom. Utredningen rör brott som kan ha begåtts i samband med det hårdföra kriget mot narkotika.