Cosby fälldes i april för sexövergrepp han begick mot Andrea Constand 2004. På måndagen återvänder han till domstolen i Norristown, Pennsylvania.
Förhandlingarna inleds med vittnesmål från en utredning om huruvida Cosby ska klassas som "våldsam sexförbrytare" – och överläggningarna väntas bli hårda, skriver Time.
Om Cosby, som nu lever i husarrest med fotboja, stämplas tas han upp i USA:s register över dömda sexförbrytare, vilket bland annat betyder att han kraftigt begränsas i var han får bo och röra sig.
Kan bli bevis
Utredningen kan också tas upp som bevis i ett förtalsmål som flera kvinnor driver mot Bill Cosby, efter att han offentligt beskyllt dem för att ljuga när de pekade ut honom för sexuella övergrepp.
Frågan är dock vilken roll det spelar för den 81-årige komikern. Han har befunnits skyldig på tre åtalspunkter som vardera kan ge tio års fängelse. Om domaren dömer honom att avtjäna straffen efter varandra riskerar han att med god marginal bli frihetsberövad resten av livet.
Enligt experter som Time har pratat med finns visserligen möjligheten att Bill Cosby kan avtjäna straffet under sin livstid.
Hur långt blir straffet?
Jason Antoine, som är advokat i Cosbys hemstat Pennsylvania där rättegången hålls, tror att Cosby tack vare sin höga ålder får ett straff på mellan ett år och 22 månader.
Den tidigare åklagaren Michael Skinner tror på en längre fängelsevistelse då han anser att det finns fler försvårande än förmildrande omständigheter. Försvårande i Cosbys fall är bland annat de dussintals andra kvinnor som anklagat honom för liknande brott. Förmildrande är att han är tidigare ostraffad.
- Man kan realistiskt vänta sig att han får tre år, men antagligen mer, eftersom det här är ett högprofilerat fall, säger Skinner till Time.
Bakgrund: Cosby-rättegången
Den 26 april fälldes Bill Cosby på tre åtalspunkter av en enhällig jury i domstolen i Norristown, Pennsylvania.
Han anklagades för att ha drogat och ofredat Andrea Constand i sitt hem i utkanten av Philadelphia, 2004. Constand och Cosby har tidigare förlikats i ett civilrättsligt mål 2006, som lades ned eftersom åklagaren inte ansåg att det fanns tillräckligt med bevis för ett åtal. Efter att fler kvinnor vittnat och nya bevis framkommit togs fallet upp igen 2015.
Ett 60-tal kvinnor har anklagat Cosby för såväl våldtäkt som sexuella övergrepp. Nästan alla uppger att de blivit drogade. Tidsperioden för de påstådda händelserna sträcker sig från 1965 till 2008.
Fem andra kvinnor vittnade under rättegången som del av bevisföringen, detta för att kunna styrka att Cosbys beteende är ett mönster.
Förhandlingarna har varit långa och snåriga och rättegången har fått tas om då den föregående juryn inte kunnat enas om Cosbys skuld.
Cosbys advokater har bland annat hävdat att komikern är i det närmaste blind och därför inte kan åtalas.